- "Veja, meu filho, aonde iremos... pode não ser hoje, pode não ser amanhã. Mas um dia." - Orville J. Simpson
Orville J. Simpson, ou bisavô Simpson nasceu no Canadá, como um dos filhos de "Old Tut" Simpson e de "Happy" Dinsdale e como avô paterno de Homer Simpson. Orville foi casado com Yuma Hickman enquanto ainda estava no Canadá e teve seu primeiro filho Hubert, logo em seguida teve Tyrone vinda dois anos depois. Alguns anos mais tarde, eles tiveram seu terceiro filho, Cyrus. Algum tempo depois, eles tinham o seu quarto filho, Abraham Simpson. Ele também é o bisavô de Bart, Stanley, Lisa, Homer Jr e Maggie Simpson.
Logo após seu nascimento, Orville, Yuma Hickman e seus quatro filhos emigraram para a América, e se mudou para a Estátua da Liberdade. Depois de alguns anos de vida lá, eles foram forçados a sair quando encheu a cabeça da estátua com muito lixo. Sua família mudou-se para Springfield, North Takoma. Tyrone Simpson saiu de casa logo depois se mudar para Dayton, Ohio, onde vive até hoje. Nos Estados Unidos, Orville e Yuma teve outro filho, e chamou-lhe Bill Simpson. Abraham e Cyrus cresceram, com eles os dois se tornarem pilotos da Marinha na Segunda Guerra Mundial. Cyrus bateu seu avião de combate no Taiti, e se mudou para lá permanentemente, mais tarde tornando-se casado com 15 mulheres, a quem ele ainda é casado. Pelas lembranças de Abe Simpson, Bill cresceu e tornou-se um comunista, mas isto pode ser um de seus delírios. Durante a guerra, Orville e Yuma teve seu filho final, e nomeou-o Chet. Orville e Yuma depois envelheceram e faleceram. Chet cresceu para e começou a correr uma empresa de camarão sem êxito. Orville faleceu pouco depois de Mona abandonar a família. Se a história de Abe sobre Virgil Simpson for verdade, ele é1/8 preto, fazendo dele um Octoroon. Orville foi visto no céu por Bart depois de ser atropelado por um carro, estrangulando o jovem Abe, insinuando o hábito que é um traço de família. Ele está presente na história de quando o bisavô diz à família de sua chegada em os EUA.
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