Ele é o segundo do quarteto de delinquentes menores da cidade. Veste uma camisa preta com estampa de uma caveira, gorro de lã, calças cáqui e tênis da marca All Star. Apareceu pela primeira vez no The Tracey Ullman Show e oficialmente em Os Simsons no episódio "The Tell Tale Head", ou Conversa fiada, da 1° temporada. Os seus melhores amigos são Kearney e Dolph. Juntos,os delinquentes adoram bater em Bart Simpson e nos seus amigos. Raramente são punidos por Skinner.
Em alguns casos, Jimbo lidera o grupo, como em the simpsonsgame. Na segunda fase ele lidera o grupo de valentões. Noutros casos, Kearney lidera, ou Dolph. Em alguns casos estão acompanhados pelo valentão Nelson Muntz que é um valentão ex-rival meio-amigo de Bart mas este atualmente é um valentão independente de gangue nas temporadas atuais depois da saida de Nelson, e mesmo assim Jimbo, Kearney e Dolph ainda aceitam-no eventualmente apenas quando necessário,no grupo de adolescentes de 18 anos que geralmente é formado apenas por um trio entregado por ele,Dolph e Kearney.
No episódio Cuidado com meu Bart traidor , é mostrado que na parte da cabeça onde ele usa o gorro é careca. Já foi revelado que sente vergonha da sua mãe por ser stripper, e por não se importar de andar com os seios à mostra à frente dos seus amigos.